关于《理想之城》中董事长和吴红梅（红梅）的关系，综合剧情和观众反馈，可以总结如下：
剧情发展
董事长（赵显坤）与吴红梅在剧中存在多个互动场景，包括红玫（苏筱）离开后，董事长主动到访红玫家中，并为其准备生活用品（如拖鞋）、安排高档住所等细节，暗示两人关系发展。此外，两人对手戏虽少，但董事长对红玫的关注和红玫的主动接近进一步推动关系发展。
观众反馈
该角色关系引发广泛争议：
- 部分观众认为这段感情发展过于仓促，两人缺乏共同经历，显得“莫名其妙”；
- 反对者指出这是剧情反转的必要铺垫，为后续第二部创作埋下伏笔。
结局暗示
结局中董事长到访红玫家、共同进餐等情节，被解读为两人关系升级的明确信号。苏筱的台词“原来你已经有了更好的选择”进一步确认了两人关系的发展。
综上，剧情中董事长和红梅的关系走向明确，但具体细节处理引发观众不同解读。