当一个男生晚上主动发信息给女生道一声晚安，这通常可以有多种解读，具体意义可能因情境、关系亲密度以及个人表达习惯而异。以下是一些可能的解释：
礼貌性问候
这可能仅仅是一种礼貌性的告别方式，表示他希望对方能够有一个愉快的夜晚，好好休息，保持好心情。
喜欢或好感
如果男生总是先对女生说晚安，这可能表明他喜欢她。他说晚安是希望她能够安心入睡，也反映出他对她的关心和关注。
关心与照顾
男生说晚安可能也是出于对你的关心和照顾，希望你能早点睡觉，不要睡得太晚，以免对身体和皮肤造成不良影响。
依赖与期待
“晚安”有时被看作是一种依赖和期待，表示男生在夜深人静时想到你，希望你知道他在乎你，希望你能在梦中也能感受到他的爱。
结束对话
当然，说晚安也可能仅仅是为了结束当天的对话，没有太多情感色彩，但这也是一种常见的社交礼仪。
建议
观察频率和情境：如果男生每天都对你说晚安，并且伴随着其他关心和体贴的行为，那么这很可能表明他对你有好感。
回应方式：你可以根据你们的关系亲密度和个性选择合适的回应方式，如温柔体贴、调皮俏皮或深情款款，这样可以让对方感受到你的关心和回应。
总之，男生晚上主动发信息给女生道一声晚安，大多是出于关心和喜欢，但具体意义还需要结合实际情况来判断。