灰原哀在《名侦探柯南》中向柯南表白的次数至少 一次，但具体表白的集数存在不同的说法。
1. 第156集，灰原哀在本厅刑事恋爱物语2前篇中向柯南表白，虽然比较隐晦，但这是她第一次用到“爱上你”三个字的表白。
2. 剧场版4中，灰原哀委婉地对柯南表白，虽然之后又掩饰过去了，但她的心意已经表达得很明显。
3. 第335集，柯南的妈妈看出哀喜欢柯南，并对柯南说了。
4. 剧场版《瞳孔中的暗杀者》中，灰原哀对柯南说：“如果是我，如果是我，我可以的话，宁可失去记忆，然后，就能跟你永远，永远这样保持现状。”虽然她说是开玩笑的，但她的真心表白显而易见。
5. 第340到341集，灰原哀在厕所隐藏的秘密中向柯南表白。
综合以上信息，灰原哀向柯南表白的次数至少为 一次，但具体表白的集数和方式存在一定的争议和不确定性。