关于“保平安”的搞笑表达，综合网络流行文化和幽默段子，整理如下：
一、谐音梗类
1. 送你一杯美酒，祝你前程路上“福”长有；送你一杯清茶，祝你前程路上乐无涯；送你一条短信，祝你前程路上尽好运。愿你插上欢乐的翅膀，像小鸟一样自由翱翔，把烦恼和压力都抛到九霄云外。
2. 保你平安，结果发现“平安”被自己给“包”了，现在只能“平安到家”了。
二、反转类
1. 朋友问：“你最近怎么样？”你回答：“平安。”朋友又问：“平安啥意思？”你解释：“没有事故，没有灾难，没有突然想吃冰淇淋。”朋友沉默了一会儿说：“那我们什么时候能突然想吃冰淇淋？”。
2. 保你平安，结果平安没保住，却保住了“平安夜”。
三、夸张类
1. 为了保平安，我给手机装了GPS，结果发现手机没电了，才发现自己根本没离开家。
2. 保你平安，结果平安没保住，却保住了“平安夜”。
四、情感共鸣类
1. 人生路有苦有甜，有欢笑有泪水，有朋友相伴也有孤独时刻，但愿每个朋友都能在风雨中相互牵挂，在阳光下共同成长。
2. 保你平安，不仅是身体上的平安，更是心灵上的慰藉，愿每个夜晚都有好梦相伴，每个清晨都有阳光相随。
这些表达通过谐音梗、反转、夸张等手法，将“保平安”这一传统祝福与现代幽默元素结合，既传递了美好祝愿，又让人在会心一笑中感受到温暖。