晚上发给五十多岁情人的问候语应当体现出深情、关怀以及尊重。以下是一些精选的问候语，您可以根据个人喜好和具体情境选择：
1. 亲爱的，晚安。愿我的思念伴你入梦，梦里也有我。
2. 宝贝，夜深了，愿你有个甜美的梦，梦里我们紧紧相依。
3. 晚安，我的爱人。愿你的梦里充满星光，如同我对你的爱，璀璨不息。
4. 在这宁静的夜晚，我想对你说：晚安，愿你梦里有我，醒来有我。
5. 亲爱的，闭上眼，让爱引领你进入甜美的梦乡，晚安。
6. 宝贝，晚安。愿你的梦如同我们的爱情，甜蜜而温馨。
7. 今晚夜空璀璨，与你一同观赏美景，愿我们的爱情也如星辰闪耀，晚安我的爱人。
8. 想把所有的温暖都给你，晚安，我的爱人。
9. 老婆，我困了，想让你陪我一起睡，你不抱着我睡不着。
10. 无论世界如何变化，我的心只属于你。晚安，我的唯一。
11. 星星是我对你的期许，月亮是我对你的守候，晚安宝贝。
12. 你是我跨过了秋天的谷底，视野总是更加广阔。晚安，让我们飞翔在爱的翅膀上。
这些问候语既温馨又富有情感，适合在晚上发给五十多岁的情人，表达您的爱意和关怀。